Anna綁架了Bonnie和Elena因?yàn)榇蜷_(kāi)墓地必須有女巫的幫助，以此向Damon作為要挾幫她在打開(kāi)墓地時(shí)救出Anna的母親Pearl，Damon答應(yīng)了。但在Damon和Anna會(huì)面的時(shí)候，Stefan在Bonnie外婆的幫助下救出了Elena和Bonnie?；氐阶〉氐腁nna和Ben計(jì)劃在他們打開(kāi)墓地時(shí)以Jeremy為要挾救出她母親。打開(kāi)墓地后，Damon因?yàn)檎也坏終atherine，傷心之余，將原本要給Katherine的食物扔到了墻上，使得血液濺了一地，后來(lái)也因?yàn)檫@點(diǎn)血液從而使得古墓中另外一個(gè)吸血鬼復(fù)活。雖然在這次的古墓拯救中沒(méi)能救出，但是Damon卻知道原來(lái)Katherine一直都在古墓的外面，沒(méi)有被封印，但是卻一直都沒(méi)有來(lái)找他，Damon覺(jué)得，自己對(duì)Katherine145年深深的愛(ài)被愚弄了，很傷心，又開(kāi)始了他墮落的生活。另外，Anna的媽媽卻因?yàn)檫@次的行動(dòng)獲救。